Читта-ди-Кастелло Посмотреть на карте
В последующие века городом управляли разные правители. Среди них Пьер Сакконе, брат Гвидо, епископа Ареццо, продавшего город в 1322 году. В позднее Средневековье городом правили Гвельфы и Гибеллины. В 1375 году Читта-ди-Кастелло присоединилась к восстанию против власти церкви. Кардинал Роберт Женевский (позднее известный как антипапа Климент VII), пытался захватить город с помощью бретонских наёмников, но потерпел неудачу. В 1420 году во времена понтификата папы Мартина V, город был захвачен кондотьером Браччио да Монтоне. Затем единоличным правителем города стал Николо Вителли, поддерживаемый Флоренцией и Миланом. Антонио да Сангалло Младший выстроил для семейства Вителли огромный дворец.
В 1474 году папа римский Сикст IV послал сюда своего племянника, кардинала Джулиана делла Ровере (позднее папа Юлий II). После бесплодных переговоров Ровере взял в город в осаду, однако Вителли не сдал город до тех пор, пока не убедился, что командование армией не было передано герцогу Федерико III да Монтефельтро. Весь последующий год Вителли безуспешно пытался вернуть себе город. Только страх перед Чезаре Борджиа заставил его прекратить всякие попытки, после того как Борджиа присоединил Чита-ди-Кастелло к папским владениям.
Семейство Вителли, дружное с Медичи во Флоренции, немало сделали для культурного расцвета Читта-ди-Кастелло, строя здесь дворцы и привлекая лучших художников, среди которых Рафаэль Санти и Лука Синьорелли.
12 января 1778 года в город вошли солдаты Цизальпинской республики, а 18 июня 1799 года по велению папы город заняли австрийские войска.
11 сентября 1860 года Читта-ди-Кастелло была взята пьемонтскими войсками объединённой Италии.
Во времена фашистской оккупации жители города помогали евреям спастись от немецкого геноцида. 22 июля 1944 года город был освобожден.
В послевоенное время город испытал промышленный подъем, а также демографический рост, связанный с иммиграцией жителей из соседних регионов.
Города-побратимы
.svg/90px-blason-g.png "Доннас")
.svg/90px-blasong.png "Шамуа (Валле-д’Аоста)")
.svg/90px-blason-g.png "Жиньо")
