Кашкайш 38°41′00″с.ш.9°25′00″з.д./38.683333°с.ш.9.416667°з.д.38°41′00″с.ш.9°25′00″з.д./38.683333°с.ш.9.416667°з.д.
На протяжении средних веков Кашкайш жил в основном за счет рыболовного промысла, а также сельского хозяйства (в окрестностях выращивались оливки, виноград, зерновые); здесь также останавливались рыбацкие суда, направлявшиеся в сторону Лиссабона. В силу географического положения в начале эстуария реки Тежу Кашкайш стал важным укреплением, прикрывавшим столицу империи с моря. Около 1488 года здесь была выстроена небольшая крепость, однако она не смогла сдержать испанцев во главе с герцогом Альбой, в 1580 году захвативших Кашкайш в ходе конфликта, приведшего к заключению Иберийской унии. В дальнейшем, ближе к концу XVI века цитадель Кашкайша была существенно перестроена Филиппом I (Филиппом II Испанским), приобретя типичные ренессансные черты.
Лиссабонское землетрясение 1755 года уничтожило значительную часть построек Кашкайша. Около 1774 года стараниями маркиза де Помбала здесь была основана королевская шерстяная мануфактура, просуществовавшая до XIX века. В 1807 году в ходе вторжения наполеоновских войск в Португалию Кашкайш был оккупирован французами; в Кашкайше некоторое время квартировался генерал Жюно.
В дальнейшем поселение стагнировало, пока его в качестве летней резиденции не облюбовали короли Португалии, выезжавшие в Кашкайш с 1870 по 1908 год. Высочайшее внимание принесло в город такие блага цивилизации как электричество (1878 год, первое в стране), казино, спортивные площадки, улучшенные дороги в Лиссабон и Синтру, железную дорогу из столицы (1889 год). Тогда же в Кашкаише стали появляться роскошные особняки знати. В 1896 году последний король Португалии Карлуш I основал в Кашкайшской крепости первую в стране океанографическую лабораторию.
В годы Второй мировой войны Кашкайш, в силу своей аристократичности и нейтрального статуса Португалии стал прибежищем ряда членов королевских фамилий, изгнанных из своих стран, в том числе представителей августейших семей Испании, Италии и Болгарии.
