В Оленино похоронен Иван Сергеевич Горбачев (1902—1941), генерал-майор (15.07.1941), командир (07.07.1941 — 25.07.1941) 250 сд 30 армии Западного фронта. Умер от ран 25.07.1941, похоронен в братском захоронении (ул. Горбачева).
10 октября 1941 г. Оленинский район был оккупирован. В декабре 1941 года, когда советские войска на Калининском фронте перешли в наступление, немецкие войска превратили станцию Оленино в сильно укрепленный узел сопротивления. Территория района стала ареной длительных кровопролитных боев. В середине января 1942 года 22-я армия Калининского фронта охватила с северо-запада оленинскую группировку противника.
Была осуществлена операция «Олень» — дерзкий налет отряда десантников и четырех танков Т-34 на станцию Оленино. Советским бойцам удалось подорвать пять немецких эшелонов с боеприпасами и военной техникой (по советским данным).
Упорные бои велись за каждый клочок земли. В боях за деревню Васильки 22 февраля 1942 года совершил свой подвиг боец 881 стрелкового полка 158 стрелковой дивизии 39-й армии Абрам (Миша) Исаакович Левин (р.5 августа 1918), бывший техник-наладчик завода ЗИЛ. В критический момент боя он вырвался вперед и закрыл своим телом амбразуру вражеского дота. Воин был похоронен в братской могиле в деревне Подсосенки, Оленинского района, Калининской области. В 1958 г. останки погибших воинов Советской Армии, ранее захороненных в дер. Подсосенки, были перенесены в братскую могилу на воинское кладбище в селе Холмец.
Территория района представляла из себя прифронтовую полосу и была оккупирована с октября 1941 г. по 4 марта 1943 г.
С октября 1941 по март 1943 гг. действовал в тылу врага Оленинский партизанский отряд. Его командиром был председатель райисполкома Николай Павлович Цветков, комиссаром — П. Р. Иванов. Отряд активно помогал Красной Армии в боях с вермахтом, провел 38 боевых операций, уничтожив 282 фашистских солдата и офицера, большое количество боевой техники. Особенно отличилась связная партизанского отряда Вера Николаевна Поршнева. Находясь в разведке, она собрала и передала много ценных сведений. Однако ее схватили фашисты. На допросах партизанку жестоко избивали, требуя выдать руководителей отряда и его местонахождение, обещая сохранить жизнь. Вера Николаевна ничего не сказала. Ее казнили на берегу реки Тудовки. Похоронена в Оленино.
Действовал партизанский отряд им. Александра Невского (командир В. И. Попов, отряд состоял из воинов 907-го стрелкового полка 244-й дивизии 19-й армии, вышедших из окружения). В 1941 году группа партизан под командованием П. Н. Соболева обстреляла колонну немцев и захватила двухмоторный самолет. Партизаны сняли с него пулеметы и рацию, а самолет уничтожили. 24 января 1942 года по заданию командования 178-й стрелковой дивизии две группы отряда заняли оборону в населенных пунктах Гришино, Высокое и держали ее в течение четырех дней.
Известны Артюшкевич Степан Фёдорович (25.03.1899 — 05.1977), редактор весьегонской районной газеты (1936—1937) и Рощин Василий Петрович (08.01.1915 — 15.09.1990), командиры партизанских отрядов в Оленинском районе.
Мемориал погибшим землякам-оленинцам
В общей сложности из двух районов было угнано на работу в нацистскую Германию более 7 тысяч человек. Оккупанты разместили на территории Оленинского района пять лагерей для военнопленных, в которых погибло 4 тысячи человек.