В эстонский период территория города расширилась, достигнув к середине 30-х гг. 2,49 км (в том числе застроенная территория — 1,89 км). Население Печор за время эстонской независимости выросло в 2,5 раза. По темпам роста Печоры занимали второе место в Эстонии, уступая лишь таллинскому пригороду Нымме. Демографический рост протекал неравномерно — численность населения города устойчиво росла в 20-е годы, но затем в условиях экономического кризиса практически стабилизировалась. Рост возобновился лишь во второй половине 30-х годов, с улучшением экономической конъюнктуры. Несмотря на резкое увеличение населения, Печоры оставались маленьким городом — по численности населения они находились лишь на 11-м месте в Эстонии, и из уездных городов превосходили только Пайде и (незначительно) Курессааре. По данным переписи 1934 года, в Печорах проживало лишь 6,6 % населения Петсеримаа (самый низкий показатель среди уездов Эстонии).
Важной чертой демографического развития довоенных Печор стала также значительная эстонизация населения города (см. ниже), в результате которой чисто русский до революции город к середине 30-х гг. приобрёл смешанный эстонско-русский национальный состав, при небольшом перевесе титульного этноса.
В 1931 году станция Печоры стала железнодорожным узлом — 28 июля вступила в строй линия на Тарту. Таким образом, Печоры получили кратчайшую железнодорожную связь со столицей республики. В 20-е годы в Печорах появились первые автомобили, но число их до конца 30-х годов не превышало двух десятков.
В образовательной сфере значимым моментом в эстонский период истории Печор стало открытие в городе 24 января 1919 года первого среднего учебного заведения — Печорской реальной гимназии (с 1923 года — общегуманитарная гимназия). Преемником этого учебного заведения сегодня считается Печорская лингвистическая гимназия. Гимназия была организована на базе высшего начального училища. В гимназии первоначально было два отделения — русское и эстонское. В 1937 году в результате реформы средней школы в гимназии осталось только эстонское отделение. Стремясь сохранить русское среднее образование в Петсеримаа, меценат Б.Б. Линде в том же году открыл в городе частную гимназию, но проработала она только один год. В августе 1940 года предполагалось вновь открыть в Печорской гимназии русское отделение, но из-за политических перемен в Эстонии эти планы не были осуществлены. Система начального образования в Печорах в межвоенный период была представлена двумя начальными школами. Также в городе была одна профессиональная школа. Кроме того, в 1933 году в монастыре была открыта духовная семинария. До 1940 года она произвела три выпуска.
В эстонский период в Печорах начали издаваться собственные газеты, как на русском, так и на эстонском языке. Однако из-за небольшого количества читателей эти издания, как правило, не были долговечными. Наиболее известная русская газета «Печерянин» (она выходила и на эстонском языке) издавалась лишь полгода (с 16 июля по 10 декабря 1920 года, всего было выпущено 39 номеров). Из эстонских газет наиболее долговечной стала «Petseri Uudised: Petseri eestlaste hlekandja». Это издание выходило с 4 июня 1932 года по 31 декабря 1937 года (вышло 382 номера).
Факт принадлежности города Эстонской Республике благоприятно сказался на судьбе Псково-Печерского монастыря, который не был закрыт, как это произошло в 1920-е—1930-е годы со всеми монастырями в СССР. В то же время в рамках эстонской аграрной реформы большая часть земельных владений монастыря в мае 1925 года была конфискована. Монастырю были оставлены лишь 16 десятин непосредственно под постройками и ещё 50 десятин вне Печор. В результате обитель осталась практически без средств, и в дальнейшем могла существовать в основном за счёт государственной поддержки и частных пожертвований. Кроме того, настоятели монастыря постоянно конфликтовали с руководством Эстонской православной церкви.