За время войны количество жителей Винницы со 100 тысяч сократилось до 27 тыс. человек, из 50 промышленных предприятий уцелело лишь 10, было полностью разрушено 1880 жилых домов.
Послевоенные годы
Усилиями винничан и посланцев других регионов страны к концу 1948 года почти полностью была восстановлена промышленность города, а в последующие годы в Виннице развивалась пищевая (масложировая, плодоконсервная и мясная), лёгкая (обувная, швейная, трикотажная, галантерейная и др. фабрики), химическая (химический комбинат), машиностроительная, металлообрабатывающая промышленность. Были построены крупные заводы: электротехнический, шарикоподшипников, тракторных агрегатов, инструментальный и другие.
XVI век
В начале XVI века Великий князь Александр Ягеллон передал Винницкое староство в управление князю Константину Острожскому. В 1516 году по просьбе Константина Острожского староство было передано его племяннику князю Роману Андреевичу Сангушко. После гибели Сангушко в битве с татарами, староство возвратилось во владение князя Острожского и опять, по его просьбе, было передано в 1522 году его сыну, князю Илье Константиновичу Острожскому .
В 1530 году королевские комиссары определили границы Винницкого староства; город уже пользовался магдебургским правом, вероятно, пожалованным ему Великим князем Александром; в документе упомянут Винницкий войт — Яцко Попенко; (грамоты сгорели при пожаре в замке в 1580 году, были восстановлены в 1640 году).
В 1541 году в окрестностях Винницы барский староста Бернард Претвич разгромил татар, опустошавших села, и освободил взятых ими пленников. В этом же году жители Винницы, восстали против своего старосты, князя Семена Пронского, и осаждали его в замке.
Остров Кемпа.
В 1558 году возвели новый замок на более неприступных земляных валах островка Кемпа, лежащего против правобережного холма, огибаемого Бугом. Винничанам приходилось непрестанно отражать грабительские нападения ордынцев, повторявшиеся почти ежегодно. О размерах бедствий можно судить по 1575 году, когда на Подолье, Волыни и в Галиции было взято в плен 55 340 человек, угнано 150 тысяч лошадей, 500 тысяч голов крупного рогатого скота, 200 тысяч овец. И так продолжалось вплоть до конца XVIII века. Строительство почти заглохло, потому что пришельцы из-за Дикого поля все сметали на своем пути.
В 1569 году город вошёл в состав Польши, с 1598 года — центр Брацлавского воеводства.
XVII век
Муры и иезуитский костёл. Рисунок середины XIX века. Неизвестный автор.
В начале XVII века были построены сооружения фортификационного и храмового комплекса Муры.
Винница часто упоминается в событиях национально-освободительной войны 1648—1654 гг.
7 июля 1648 года казаки под начальством полковника Остапа (по другим сведениям во главе с полковником Максимом Кривоносом) взяли приступом Винницу, и перебили дворян, евреев и иезуитов. По условиям Зборовского перемирия 1649 года Винница была причислена к Украине, пограничная черта которой была проведена к западу от Винницы и Брацлава; Винница вошла в состав Кальницкого казачьего полка в качестве сотенного города. Сотником был Ярема Урумович.