Спасо-Прилуцкий монастырь — первый общежительный монастырь на Русском Севере
Василий II Тёмный — первый вологодский князь
Белоризцы, спасшие согласно легенде осаждённый город, сегодня украшают Большой герб Вологды
После смерти Василия II Вологда в 1462 году переходит в удел его сыну Андрею Меньшому и вновь становится центром Вологодского удельного княжества. В 1481 году после смерти князя Андрея, не оставившего наследников, Вологда как выморочный удел переходит великому князю Ивану III, преобразуется в Вологодский уезд и окончательно закрепляется за Московским княжеством.
При Иване III Вологда становится местом сбора войск во время военных походов, хранения казны и хлебных запасов, а также ссылки. В конце XIV — начале XV веков в качестве ссыльных в Вологде побывали казанский хан Алегам, крымский хан Айдер, литовский гетман Константин Острожский, сыновья Андрея Большого Иван и Дмитрий углицкие.
Вологда при Романовых
Домик Петра I
После окончания Смуты Вологда переживает новый расцвет: город активно восстанавливается, возвращаются беженцы, растёт численность населения, расцветают ремёсла, внутренняя и внешняя торговля, каменное строительство. В конце XVII века, по численности дворов Вологда уступала лишь Москве и Ярославлю.
В годы правления Петра I Вологда, помимо своего торгово-ремесленного значения, становится крупной военной базой страны и судостроительным центром. Царь также планировал превратить Вологду в центр учебных плаваний создававшегося русского флота, которые он намеревался проводить на Кубенском озере (в 30 км от Вологды). Однако Кубенское озеро показалось царю неподходящим для этого. Сам Пётр I 5 раз (1692, 1693, 1694, 1702, 1724) останавливался в городе. Местом пребывания его в Вологде служил домик голландского купца И. Гоутмана, который в 1872 году был приобретён городскими властями, а в 1885 году превращён в Дом-музей Петра I.
Однако с основанием Санкт-Петербурга, открывшего морской путь в Европу через Балтийское море, значение Вологды как центра внешней торговли России резко упало. Кроме того, Вологда перестала быть административным центром: в 1708 году город был приписан к Архангельской губернии. А указом Петра 1722 года об ограничении торговли через Архангельск, Вологда и вовсе оказалась в стороне от торговых путей, запустела и превратилась в обычный провинциальный город.