Вторая половина XIX — начало XX века отмечены в истории Выборга как время динамичного экономического развития. В 1856 году открылся Сайменский канал, а в 1870 — железная дорога Санкт-Петербург — Гельсингфорс. В городе начинается газификация (1860 год), электрификация и телефонизация (1882 год), проводится водопровод (1893 год), а в 1912 году было открыто трамвайное движение.
Экономический взлёт XIX века значительно увеличил население Выборга, город стал вторым по населению и экономическому развитию в Великом княжестве Финляндском. К 1910 году в городе насчитывалось 50 тыс. жителей, из которых 81 % — финны, 10 % — шведы, 6,5 % — русские, 0,7 % — немцы, 1,1 % — остальные. В городе находилось большое количество промышленных предприятий, с 1888 года действовал Рабочий союз, имевший отдельную секцию для русских рабочих.
Близость к столице Российской империи и принадлежность к относительно либеральному великому княжеству притягивала в Выборг политических противников царской власти. 10 июля 1906 года, после роспуска императором Николаем II Государственной думы первого созыва, 180 её депутатов собрались в Выборге и составили обращение «Народу от народных представителей», в котором призывали к гражданскому неповиновению царским властям. Это обращение вошло в историю как «Выборгское воззвание».
В 1917 году Выборг активно участвовал в Февральской революции, в городе был избран Выборгский Совет солдатских и рабочих депутатов, в котором большое влияние имели большевики. Незадолго до октябрьских событий у выборгского рабочего Юхо Латукки скрывался В. И. Ленин.
Шведский период 1293—1710
В 1293 году во время одного из крестовых походов в землю, населённую карелами, по решению регента шведского короля Торгильса Кнутссона на Замковом острове основан мощный замок, получивший название Выборг. Он стал надёжным форпостом распространения шведского влияния на земли Карельского перешейка, оставаясь неприступным до 1710 года. Новгородская республика не желала мириться с потерей карельских земель, и уже в 1294 году дружина Новгорода Великого осадила Выборг, но взять его новгородцы не смогли. Неудачным был и военный поход против шведов в 1322 году. В 1323 году по Ореховецкому мирному договору Новгорода и Швеции граница между ними была установлена по реке Сестре, часть Карельского перешейка вместе с Выборгом отошла к Швеции.
В 1403 году город-крепость Выборг был уравнен в статусе города с городом Упсала (духовной столицей Шведского королевства): шведский король Эрик Померанский даровал ему «равные городские привилегии», в том числе и торговые (то есть жители Выборга имели приоритетное право приобретения товаров у торговых караванов), благодаря которым город быстро превратился в крупный торговый центр. Город часто посещали немецкие купцы из городов ганзейского торгового союза. Он был центром лена, управлявшимся шведским наместником, причём на должность эту иногда назначались самые влиятельные в стране люди. Упор делался на усиление военного и политического могущества выборгской земли и торговые связи с Новгородом и Таллином. С 1442 по 1448 годы в Выборге правил Карл Кнутсон Бунде, любитель пышных празднеств. При нём Выборгский замок стал считаться одним из самых красивых — были пристроены новые башни и покои, обновлены рыцарские залы и парадные комнаты. В 1470-е годы при наместнике Эрике Аксельссоне Тотте весь разросшийся на полуострове город был обнесён каменной крепостной стеной с 9 башнями и 2 бастионами, земляным валом и рвом, наполненным водой.