Вадинск Посмотреть на карте

Однако в 1645 г. казачий острог был разорён ногайцами, и два года спустя была отстроена новая деревянная крепость. Находилась она на горе и имела четыре угловых и четыре проезжих башни, вал (земляной) и ров. Возводил Новую Керенскую крепость посланник царя, дворянин Богдан Хитрово. Во главе городского управления поставили воеводу.

План Керенской крепости: синим обозначен ров; 1) Успенская Соборная церковь. 2) Дом воеводы. 3) Канцелярия. 4) Соляные амбары. 5) Острог.

Во время восстания Степана Разина жители Керенска сдали город бунтовщикам, подошедшим к нему со стороны Нижнего Ломова под командованием воеводы Михаила Харитонова. Многие и сами присоединились к восставшим. Выдали на расправу воеводу Артамона Безобразова, пытавшегося организовать в крепости оборону с тремя сотнями казаков и стрельцов. Новым главой города состоявшимся на крепостной площади народным собранием был избран керенский казак Семён Кузнец. 13 октября 1670 восставшие, к которым присоединились многие керенцы, выдвинулись, по личному приказу Разина, к селу Конобеево Шацкого уезда.

Отступившее из-под Шацка повстанческое войско вновь было собрано у Верхнего Ломова и встало лагерем в лесу к северу от Керенска, устроив для обороны позиций засеки. Но восставшие вновь потерпели поражение и отступили вдоль засечной черты на юго-восток. Освободил Керенскую крепость, как и весь уезд, от бунтовщиков воевода Яков Хитрово. Он же жестоко наказал местных зачинщиков бунта против царской власти. Из Керенска и окрестностей были массово изгнаны составлявшие значительную часть местного населения татары и мордва, принимавшие активное участие в восстании. Остаться было позволено лишь крестившейся знати, прочие же земли отошли отличившимся при подавлении бунта дворянам.

В 1683 на северной окраине города был основан Керенский Тихвинский Богородицкий общежительный женский монастырь, появление которого предание связывает с явлением на этом месте чудотворной Керенской Тихвинской иконы Богоматери.

До конца XVII века основу населения Керенска составляли служилые люди, однако с продвижением границ России на восток значение города как военного поселения упало, и основными занятиями местных жителей стали скотоводство и земледелие.